Окончив в 1994 году факультет международного права Государственного университета Молдовы, Евгений Осмокеску специализировался в области сравнительного и европейского права, а также прошел магистратуру в Маастрихтском университете (Нидерланды).
Вернувшись в страну в 2000 году, Осмокеску прошел докторантуру в том же вузе, получив в 2005 году степень доктора международного права.
В период с 2024 по 2025 год Евгений Осмокеску обучался по программе в области устойчивости бизнеса в Институте исследований устойчивого развития в Дублине (Ирландия).
Согласно информации, опубликованной в его аккаунте LinkedIn, через год после окончания лиценциата Осмокеску присоединился к KPMG — глобальной сети независимых компаний, предоставляющих аудиторские, налоговые и бизнес-консалтинговые услуги.
Таким образом, он внес вклад в создание первой специальной экономической зоны в Молдове.
Позднее, работая в компании «Bearing Point», специализирующейся на управленческом и технологическом консалтинге и реализующей проекты в Молдове, финансируемые Агентством США по международному развитию (USAID), он участвовал в разработке Налогового кодекса.
С 1994 по 2008 год будущий министр преподавал международное публичное право, права человека, право беженцев, право Европейского союза и конкурентное право ЕС студентам лиценциата, магистратуры и докторантуры Государственного университета Молдовы.
С 2004 по 2006 год Осмокеску участвовал в программе BIZPRO, финансируемой USAID.
Он способствовал приведению молдавского законодательства в соответствие с международной и европейской практикой, например, с практикой Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) и Европейского союза (ЕС).
Он сотрудничал с американской компанией «Jacobs, Cordova & Associates», внося вклад в реформы, направленные на ряд государств, включая Хорватию, Казахстан, Молдову и Монголию.
В течение почти 17 лет Осмокеску координировал проект Международной финансовой корпорации, который обеспечивал стратегическое планирование для девяти стран.
